Спирт изопропиловый

Отличия этилового и изопропилового спирта

Изопропанол (диметилкарбинол, 2-пропанол) во многом отличается от этанола. В частности, он не облагается акцизом, не применяется в пищевой промышленности, а также стоит дешевле, благодаря чему шире используется в производстве косметики, парфюмерии и бытовой химии. Первый вид спирта получают в процессе гидратации пропилена, второй – путем гидратации этилена или спиртового брожения. Как отличить этиловый спирт от изопропилового? По запаху – у первого он мягче и слабее, чем у второго.

Применение

Этанол можно использовать при изготовлении алкогольных напитков, изопропанол – нет. Но зато второй вид спирта чаще применяется при изготовлении духов, дезинфицирующих средств, антифризов, а также шире используется в качестве растворителя и очистителя. Физико-химические свойства обеих жидкостей в плане растворения и очистки от грязи и жира почти равны, разница заключается только в цене и ограничениях со стороны государства, поэтому выбор чаще делают в пользу более дешевого изопропанола.

Производство этилового спирта

Этанол получают в процессе реакции этилена с паром, а этилен производят из природных источников – картофеля, кукурузы, риса, крахмала. Последний этап изготовления этого спирта – фракционная обработка смеси. После ее окончания получается газ с массовой долей этанола около 95%. Его охлаждают, превращая в жидкость, а затем используют: продают, применяют в пищевой промышленности или денатурируют. Последний вариант позволяет превратить «пищевой» спирт в технический. После денатурации этанол можно использовать в промышленных целях.

Производство изопропилового спирта

Изопропанол получают в результате гидратации пропилена, который, в свою очередь, добывают из природных ископаемых – угля, нефти и пр. Для проведения химической реакции полипропилен смешивают с водой, затем полученную смесь дистиллируют, чтобы убрать все лишние примеси и очистить продукт. Когда процесс очистки завершен, изопропиловый спирт можно продавать – как в чистом виде, так и в соединении с дистиллированной водой в нужной концентрации. Кроме того, готовый изопропанол можно применять в производстве парфюмерии, бытовой химии, косметики.

Смесь этилового и изопропилового спирта

Эти жидкости можно соединять. Смесь этилового и изопропилового спирта обладает лучшими характеристиками, чем каждый из них по отдельности. В частности, повышаются дезинфицирующие свойства и качество очищения от масел и жиров.

Доступные виды

Изопропиловый спирт или этиловый спирт – выбор зависит от сферы применения.

Этанол используют и продают чаще всего в двух видах. Первый – это зерновой спирт, чистый продукт, который можно применять в пищевой промышленности, пить, разбавлять водой, добавлять в напитки и блюда. Второй – денатурат. Это технический спирт, который используют в качестве растворителя, добавляют в моющие средства и пр.

Пропан-2-ол

Изопропанол
Общие
Систематическое
наименование
Пропан-​2-​ол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления -89,5 °C
• кипения 82,4 °C
• вспышки 11,7 °C
• самовоспламенения 400 °C
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.%
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты p K a {\displaystyle pK_{a}} 16,5
Растворимость
• в бензоле хорошо растворим
• в ацетоне растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3776 (nD, 20°C)
Структура
Дипольный момент 1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem 3776
Рег. номер EINECS 200-661-7
SMILES
InChI
RTECS NT8050000
ChEBI 17824
Номер ООН 1219
ChemSpider 3644
Безопасность
ЛД50 12800 мг/кг (кролик)
Токсичность Класс опасности 3
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью. Хорошо растворяет многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Показатель преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение:

Концентрация
спирта, об %
Концентрация
спирта, вес. %
Температура
замерзания, °C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Химические свойства

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры, с щелочными металлами образует алкоголяты. Гидроксильная группа способна замещаться на атом галогена. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон. Реагирует с сильными окислителями, образуя ацетон.

Получение

Изопропанол получают методами гидрирования ацетона и гидратации пропилена.

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена:

C H 3 C H = C H 2 + H 2 O → H 2 S O 4 ( C H 3 ) 2 C H O H {\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+H_{2}O{\xrightarrow{H_{2}SO_{4}}}(CH_{3})_{2}CHOH}}}

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (CH3)2CHOSO2OH, серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой, и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора: ортофосфорной кислоты на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами.

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

C H 3 C O C H 3 + H 2 → k a t C H 3 C H ( O H ) C H 3 {\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}}}}

Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора.

Применение

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности.

75%-й водный раствор изопропанола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание.

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита.

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырье для синтеза:

  • ацетона (дегидрированием или неполным окислением)
  • пероксида водорода
  • метилизобутилкетона
  • изопропилацетата
  • изопропиламина.

По причине особого государственного регулирования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

  • косметики
  • парфюмерии
  • бытовой химии
  • дезинфицирующих средств
  • средства для автомобилей (антифриз, растворитель в зимних стеклоомывателях)
  • репеллентов
  • промывок печатных плат после пайки с флюсом, продается под названием «Очиститель универсальный».

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием. Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров.

Медицина

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает.

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей.

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов.

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием, наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть.

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Однако благодаря резкому запаху, разливы изопропанола легко обнаружимы. Поэтому почувствовав запах, следует включить вытяжную вентиляцию и покинуть помещение.

Примечания

(0°)

Первичные спирты (1°)

Вторичные спирты (2°)

Третичные спирты (3°)

Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист. Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым). Список проблемных доменов

Способ получения изопропанола

Изобретение относится к способу получения изопропанола, используемого как растворитель, а также в качестве исходного сырья в производстве катализаторов, химикатов для сельского хозяйства, лекарственных препаратов и изопропилацетата. Способ заключается в жидкофазном каталитическом гидрировании ацетона при температуре 50-130oС и давлении 1,0-2,0 МПа, осуществляемом в двух последовательно расположенных реакционных зонах в пленочном режиме, с рециклом части реакционной смеси в первую зону и прямоточной подачей реагентов во вторую зону. При этом в первой зоне процесс ведется в противотоке жидкость-газ. Способ позволяет повысить производительность процесса при сохранении его высокой селективности. 1 табл., 1 ил.

Изобретение относится к органической химии, к области получения алифатических соединений, имеющих гидроксильную группу, восстановлением кислородсодержащей функциональной группы водородом, а именно к способам получения изопропанола гидрированием ацетона.

Изопропанол (изопропиловый спирт) используется как растворитель, а также в качестве исходного сырья в производстве катализаторов, химикатов для сельского хозяйства, лекарственных препаратов, изопропилацетата. Известны два основных направления промышленного синтеза изопропанола: гидратацией пропилена и гидрированием ацетона . Применение того или иного способа в основном определяется наличием сырья и стоимости пропилена и ацетона. В промышленности применяется газофазная и жидкофазная технологии получения изопропанола гидрированием ацетона на стационарном катализаторе. К газофазной технологии относится способ . Жидкофазные процессы гидрирования по сравнению с газофазными более производительны и селективны. Известен способ жидкофазного гидрирования ацетона . Способ заключается в каталитическом гидрировании жидкофазного ацетона газообразным водородом в реакторе, содержащем гетерогенный катализатор. Реагенты подаются в верхнюю часть реактора сопутствующим газожидкостным потоком. Взаимодействие проходит в диапазоне от температуры окружающей среды до 200oС. В промышленном варианте температура составляет от 35 до 150oС. Более высокая температура способствует разложению ацетона, что приводит к снижению выхода целевого продукта. Давление может быть от атмосферного до 80 кг/см2, предпочтительно от 2 до 50 кг/см2. Соотношение газообразного водорода и ацетона на вводе соответствует 1-10:1, лучше 1,2-5 моль водорода на 1 моль ацетона. Известен способ получения изопропанола и аппарат для его осуществления, согласно которому исходная смесь, содержащая ацетон, подается в верхнюю часть реактора, заполненного катализатором, куда также вводится водород. Проходя через слой катализатора (например, никель Ренея), эти вещества взаимодействуют, образуя целевой продукт — изопропанол. Реакционная смесь выводится из нижней части реактора и вводится в сепаратор. Часть отделенной жидкости рециркулируется, при этом соотношение рециркулируемого продукта к подаваемому на синтез 1: 1-1:30. Остальная часть, пройдя через дегазатор и фильтр, выводится. Газообразные продукты, отделенные в сепараторе, охлаждаются в теплообменнике и частично рециклизуются или выводятся. Наиболее близким аналогом является способ получения изопропанола жидкофазным гидрированием ацетона . По этому способу гидрирование проводится в двух реакторах, заполненных катализатором, содержащим никель. Температура взаимодействия от 60 до 140oС, давление от 10 до 50 бар, соотношение водород:ацетон по крайней мере от 1,5: 1 до 1:1. В оба реактора реагенты вводятся попутным потоком сверху, на слой катализатора. Первый реактор работает с рециклом жидкой реакционной смеси; второй — без рецикла. Тепловой режим реакторов — адиабатический. Задача предлагаемого изобретения — повышение производительности процесса при сохранении его высокой селективности. Сущность изобретения состоит в том, что изопропанол получают жидкофазным гидрированием ацетона, которое проводится при температуре 50-130oC и давлении 1,0-2,0 МПа, в двух реакционных зонах (реакторах), заполненных катализатором, в пленочном режиме. Первая зона (реактор) работает с рециклом жидкой реакционной смеси, вторая — без рецикла. Водород последовательно подается в первую зону (или в первый реактор) под слой катализатора в противотоке с жидкой фазой, а затем во вторую зону (второй реактор) — попутным потоком с жидкостью сверху вниз. Тепловой режим в обоих реакторах адиабатический. Тепло химической реакции в первом реакторе отводится в теплообменнике, установленном на линии рецикла. В первой зоне (реакторе) достигается степень превращения ацетона 75-85%, после второй зоны степень превращения ацетона может составлять 99% и более. Процесс гидрирования по предлагаемому способу осуществляется в реакторном узле, включающем 2 реактора, однако конструктивно он может проводиться и в одном реакторе, разделенном на две реакционные зоны. Первая зона, так же как и первый реактор, должна иметь циркуляционный контур и работать в режиме противотока жидкость-газ, а вторая зона — без рецикла реакционной смеси, с попутным прохождением реагентов. Предлагаемый способ подачи водорода, как показали сравнительные опыты, оказался эффективнее: при одинаковой контактной нагрузке на катализатор конверсия ацетона в первом реакторе и, соответственно, во всем реакторном узле оказалась выше, чем в прямоточной схеме. Проведенные нами исследования позволили найти объяснение этому эффекту. При работе по противоточной схеме свежий водород, вступая в контакт с нагретой до Твых жидкой реакционной смесью, насыщается до равновесия ее парами. Температура жидкой реакционной смеси при этом снижается в соответствии с отдачей теплоты испарения. По мере расходования водорода на химическую реакцию пары реакционной смеси по высоте слоя катализатора конденсируются, повышая при этом температуру жидкой фазы. В результате гидрирование в противоточном реакторе (или зоне) проходит при большем уровне температуры, чем в прямоточном реакторе. Противоток положительно влияет на ход процесса также в силу того, что вместе с парами изопропанола от выхода реактора в сторону входа переносятся пары непрореагировавшего ацетона, что снижает его концентрацию в реакционной смеси, поступающей на вход второго реактора, увеличивая этим общую степень превращения ацетона в реакторном узле. Количественная оценка влияния противотока была проведена на установке (чертеж), включающей реактор 1 с циркуляцией реакционной смеси диаметром 50 мм, высотой 1,8 м, заполненный 3,5 л катализатора, и реактор 2, не имеющий циркуляционного контура, диаметром 50 мм и высотой 0,8 м с 1,4 л катализатора. Водород в реактор 1 подается противотоком, во второй — прямотоком. Приводимые ниже в таблице примеры иллюстрируют эффективность предлагаемого изобретения. Во всех примерах температура на входе в каждый реактор была равна 50oС, кратность циркуляции K=Q рец/Qисх составляла 4,3-4,6, адиабатический разогрев в обоих реакторах был равен 80oС. Гидрирование проводилось при давлении 10 и 20 МПа, на двух типах катализаторов — никеле Ренея и никель-хромовом. Размеры гранул катализатора Ni-Ренея — 4-5 мм, таблетки Ni-Cr катализатора d=5 мм, L=4 мм. Во всех примерах таблицы селективность гидрирования ацетона составляла 100% (концентрация побочных продуктов определялась с точностью до 50 ppm). Таким образом, основным отличительным признаком данного изобретения от способа по прототипу является проведение процесса с подачей газовой и жидкой фаз, включающих часть рециркулируемой реакционной смеси, в первый реактор противотоком, а во второй — прямотоком, проведение процесса при температуре 50-130oС и давлении 1-2 МПа.

Формула изобретения

Способ получения изопропанола жидкофазным каталитическим гидрированием ацетона, осуществляемый в двух последовательно расположенных реакционных зонах в пленочном режиме с рециклом части реакционной смеси в первую зону и прямоточной подачей реагентов во вторую зону, отличающийся тем, что взаимодействие ведут при температуре 50-130oС и давлении 1,0-2,0 МПа, причем в первой зоне процесс ведется в противотоке жидкость-газ.

РИСУНКИ

Рисунок 1,Рисунок 2

Изопропанол
Общие
Систематическое наименование Пропан-2-ол
Сокращения Изопропанол, 2-пропанол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Химическая формула CH3CH(OH)CH3
Эмпирическая формула C3H8O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Отн. молек. масса 60,09 а. е. м.
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.) 0,00243 Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления -89,5 °C
Температура кипения 82,4 °C
Температура вспышки 11,7 °C
Температура самовоспламенения 400 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa 16,5
Растворимость в бензоле хорошо растворим
Растворимость в ацетоне растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3776
Структура
Дипольный момент 1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS 67-63-0
SMILES CC(O)C
Безопасность
Токсичность довольно высокая

Изопропиловый спирт, пропанол-2 (2-пропанол), изопропанол, диметилкарбинол, ИПС — простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — 1-пропанол. Принадлежит к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества) по степени воздействия на организм, обладает наркотическим действием. Граница ПДК для паров изопропанола в воздухе составляет 10 мг/м3. Отравление изопропиловым спиртом возникает в результате вдыхания паров, содержащих концентрацию, превышающую ПДК, кумулятивными свойствами не обладает. Потребление внутрь уже в небольших дозах вызывает отравление. Широко используется как технический спирт в средствах для чистки стёкол, оргтехники и т. п. и как растворитель в промышленности (где растворители необходимы).

  • 1 Свойства
    • 1.1 Химические свойства
    • 1.2 Физические свойства
  • 2 Получение
  • 3 Применение
    • 3.1 Медицина
  • 4 Влияние на человека
    • 4.1 Наркотические свойства
  • 5 Примечания

Химическая формула (рациональная) изопропилового спирта: CH3CH(OH)CH3.

Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. При дегидрировании превращается в ацетон.

Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резковатым по сравнению с этанолом (по чему их можно в некоторых случаях отличить), tплавления −89,5 °C, tкипения 82,4 °C, плотность 0,7851 г/см³ (при 20 °C), tвспышки 11,7 °C. Нижний предел взрываемости в воздухе 2,5 % по объёму (при 25 °C). Температура самовоспламенения 456 °C. Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C). Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К).

Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C).

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях. С водой образует азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, tкипения 83,38 °C).

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице:

Концентрация
спирта
об %
Концентрация
спирта
вес %
Температура
замерзания
°C
0
0
0
10
8
−4
20
17
−7
30
26
−15
40
34
−18
50
44
−21
60
54
−23
70
65
−29
80
76
−37*
90
88
−57*
100
100
−90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Существует два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.

Основным способом получения изопропанола в Российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH3CH=CH2 + H2SO4 → (CH3)2CHOSO3H + H2O → (CH3)2CHOH.

Сырьем может служить пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30-90 % (фракция пиролиза и крекинга нефти). Однако наблюдается тенденция к использованию чистого пропилена, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, резко снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона. На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (CH3)2CHOSO2OH, H2SO4 и Н2О, на второй — сернокислотный экстракт нагревается с водой и удаляется образующийся изопропиловый спирт. Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии твердого катализатора (в скобках указаны условия процессов): Н3РО4 на носителе (240—260°С; 2,5-6,5 МПа) или катионообменной смолы (130—160°С; 8,0-10,0 МПа). Изопропиловый спирт получают также окислением парафинов воздухом и другими способами.

Современный способ:

Гидрирование ацетона водородом (в фазе пара) в присутствии стационарного медно-никельхромитного катализатора.

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск) и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)

Оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути, при кратком воздействии больших концентраций паров вызывает головную боль. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обуславливает его токсическое действие. Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто уже при дозах порядка 50 мл и более.

Предельно допустимая концентрация изопропанола в воздухе равна 10 миллиграммов на кубический метр.

Изопропанол органолептически заметно отличается от этанола и не может быть ошибочно принят за этанол. Имеет отличный от этанола запах, более «грубый». При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Изопропанол окисляется в организме при участии альдегиддегидрогеназы до ацетона. Скорость окисления в среднем в 2 — 2,5 раза ниже, чем у этанола, поэтому опьянение изопропанолом очень стойкое. При частом употреблении к изопропанолу быстро развивается непереносимость, а в отдельных случаях — гиперчувствительность и аллергия. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза больше, чем у этанола, но при этом опьяняющее действие его также выше в 10 раз. По этой причине смертельных отравлений изопропанолом не зафиксировано, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола.

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием. Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола. Концентрация 1,2 %, воздействующая в течение 4 часов оказывает наркотический эффект. При аналогичном воздействии в течение 8 часов — в половине случаев наблюдается смертельный исход.

  1. 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия
  2. 1 2 ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
  3. (англ.),
  4. «Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke», Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000
  5. A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  6. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  7. 1 2 ООО Синтез Ацетон
  8. О заводе | Завод синтетического спирта
  9. ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
  10. «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок
  11. Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse

Спирты

(0°)

Метанол

Первичные спирты (1°)

Этанол · Пропанол · Бутиловый спирт/Изобутанол · Амиловый спирт · Гексанол · Гептанол

Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16)

Вторичные спирты (2°)

Изопропиловый спирт · 2-Бутанол · 2-Гексанол

Третичные спирты (3°)

2-Метил-2-бутанол

Для улучшения этой статьи желательно?:

  • Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
  • Проверить достоверность указанной в статье информации.